1995年發布的Windows 95，是一個混合的16位/32位Windows系統，Windows 95是Windows3.x的后續版本，拋棄了對前一代16位X86的支持，帶來了更強大的、更穩定、更實用的桌面圖形用戶界面，此版本第一次集成了Internet Explorer應用。

1998年發布了Windows 98，全面集成了Internet標準，以Internet技術統一并簡化桌面，使用戶能夠更快捷簡易查找及瀏覽存儲在個人電腦及網上的信息；其次，速度更快，穩定性更佳。通過提供全新的自我維護和更新功能，Windows98可以免去用戶的許多系統管理工作，使用戶專注于工作或游戲。

2000年發布了Windows ME，此版本想在個人計算機桌面操作系統上使用服務器版Windows2000的一些功能，但并不成功，成為了Windows 9X系列的終結版。

2001年發布了Windows XP，它是微軟首個面向消費者且使用Windows NT架構的操作系統。2011年9月底前，Windows XP是世界上使用人數最多的操作系統，全球市場占有率達42%。

2009年發布了Windows 7，它的開發主要圍繞五個重點（針對筆記本電腦的特有設計、基于應用服務的設計、用戶的個性化、視聽娛樂的優化、用戶易用性的新引擎）對系統進行了優化，這些變化使Windows 7成為最易用的Windows操作系統。

2012年發布了Windows 8，系統獨特的metro開始界面和觸控式交互系統，旨在讓人們的日常電腦操作更加簡單和快捷，為人們提供高效易行的工作環境。